Впервые о самолетах в серпуховской небе упоминалось в местной газете 23 апреля 1913 года в сообщении об открытии футбольного сезона в Серпухове. Сезон отрывали команды «Новая Мыза» фабриканта Н. Н. Коншина и команда военлетов "Сокол". Свою команду прилетели приветствовать два самолета пилотируемые поручиком Наугольниковым и Габер-Влынским.
В 1913-1914 годы русский авиаконструктор И. И. Сикорский построил самолет "Илья Муромец" который был принят на вооружение русской армией, а с 1919 года Красной Армией. Дивизион воздушных кораблей «ИМ» принимал участие в Гражданской войне.
В 1922 году один из Муромцев был направлен в распоряжение вновь создаваемой серпуховской авиашколы. Известный советский летчик Б. Н. Кудрин в 1922-1923 годы на этом самолете совершил около 90 полетов, которые произвели неизгладимое впечатление на жителей Серпухова.
В июле 1926 года газета «Набат» опубликовала снимок и сообщение «В устье Нары потерпел крушение последний самолет Илья Муромец».
Создание авиашколы в Серпухове было вызвано особым вниманием советского государства к зарождающемуся воздушному флоту. Уже на третий день Октябрьской революции по указанию В. И. Ленина создается «Бюро Комиссаров авиации и воздухоплавания», руководителем которого был назначен летчик А. В. Можаев. В августе 1918 года создается Авиадарм при Реввоенсовете Республики. В музее ВВС имеется фотография группы военных и гражданину лиц с подписью «Штаб Авиодарма под знаменем авиасовета. 1918-1919гг. Серпухов. Владычный монастырь».
К концу 1918 года в состав красных военлетов входило 269 летчиков, 59 летчиков наблюдателей, более 50 истребительных, разведывательных и воздухоплавательный отрядов, располагавших почти 300 самолетами 19 различных марок иностранного производства. Немалая часть из них базировалась под Серпуховом.
10 августа 1921 года была создана Московская школа воздушного боя и бомбометания, начальником которой назначен К. Ф. Капустян, а Комиссаром Н. В. Кузьмин. С 1922 года авиашкола стала называться "Серпуховской авиационной школой воздушной стрельбы и бомбометания". Местом базирования стал Владычный монастырь в Серпухове.
В 1923 году в авиашколе начинаются регулярные занятия, руководителем летной подготовки назначен Б. И. Кудрин. Среди летчиков инструкторов были М. Т. Слепнев, М. М. Громов, В. И. Чекалов, П. Х. Межрауп.
Работа авиационной школы проходила в тяжелых условиях. 1 октября 1923 года Реввоенсовет Республики, приказом № 58, переименовал школу в "Высшую военную авиационную школу воздушной стрельбы и бомбометания". Ее начальником был назначен В. И. Чекалов комиссаром С. Д. Окунев, начальником учебной части – Е. Ю. Нахигаль. При школе работают библиотека и школа ликвидации неграмотности. Налаживаются шефские связи с предприятиями и деревнями.
С мая 1924 года авиашколу возглавил Ф. А. Астахов. После окончания Московской школы высшего пилотажа в Серпуховскую авиашколу прибыла группа лётчиков, среди которых был Валерий Павлович Чкалов. Его инструктором был Михаил Михайлович Громов.
С марта 1925 года Серпуховская авиашкола стала называться - «Серпуховская высшая военная авиашкола воздушного боя». В 1926 году ее начальником стал боевой летчик С. Я. Корф. Многие питомцы школы отличились во время конфликта на КВЖД в 1929 году. Среди них орденом Красного Знамени были награждены С. А. Маштаков, Н. И. Веселов, В. В. Сипачев, К. А. Разумов и др. Небо над Серпуховом становится тесным для школы и она в октябре 1927 года перебазируется в 0ренбург, однако в городе был оставлен небольшой отряд, преобразованный затем в отдельную школу военных пилотов.
На аэродроме в это время проводятся испытания новых образцов авиационной техники. Комендантом испытательный полетов был назначен М .Н. Алексеев. В 1926-1930 годы в авиашколе начинают готовить летчиков интернационалистов из Китая, Испании, Турции и других стран. В эти же годы в школе начинаются занятия по изучению правил полетов на десантных планерах, в которых принимает участие авиаконструктор В. К. Грибовский.
Несколько рекордных полетов на планере совершил летчик инструктор А. Б. Юмашев. С 1931 года каждое лето в Серпухов на летную подготовку приезжают слушатели академии им Н. Е. Жуковского. Среди них были и женщины-пилоты М. М. Раскова, 0. П. Куликова и другие. В 1938 году не территории нового Авиагородка создается Серпуховская военная школа пилотов и авиамехаников.

Аэродром Дракино

Здесь высший пилотаж и полет на самолете Як-52 доступен для всех